ADICIÓN DE AGUA A ALDEHIDOS Y CETONAS

 

 

En una disolución acuosa, un aldehido o una cetona están en equilibrio con su forma hidratada, un diol geminal (hidrato).

La adición está catalizada tanto por un medio ácido como básico

La adición de agua es altamente regioselectiva: el proceso siempre termina con la adición de oxígeno al carbono carbonílico

La conversión final en el equilibrio depende en gran manera de la naturaleza de los grupos unidos al carbono carbonílico.


Mecanismo de la adición de agua en medio ácido

El mecanismo es similar al de la hidratación de alquenos: protonación, adición, desprotonación


Mecanismo de la adición de agua en medio básico

En medio básico el mecanismo es diferente. En este caso el ataque nucleofílico lo produce el ion hidroxilo (no la molécula de agua como en medio ácido) y el proceso tiene dos etapas: 1) adición de OH- al carbono carbonílico y 2) protonación del oxígeno carbonílico. En este caso no es necesaria activación inicial del carbono carbonílico ya que el ion hidroxilo es un nucleófilo más fuerte que la molécula de agua.

La regioselectividad de la reacción es la misma que en medio ácido.