ADICIÓN DE CIANURO DE HIDRÓGENO A ALDEHIDOS Y CETONAS

 

 

El cianuro de hidrógeno se adiciona a aldehidos y a algunas cetonas formando hidroxialcanononitrilos, comunmente conocidos como cianohidrinas.

La reacción procede en presencia de un catalizador básico. En la práctica el ácido cianhídrio se suele obtener por reacción de un ácido fuerte sobre cianuro de sodio, cuidando de no agotar toda la cantidad de cianuro y facilitar su papel catalítico.

Además de en los aldehidos, la reacción se produce con facilidad en cetonas cíclicas no impedidas y metil cetonas


Mecanismo de la formación de cianohidrinas

 

En la primera etapa el ion cianuro actúa como nucleófilo y forma un enlace con el carbono carbonílico, formándose un ion alcóxido tetraédrico como intermedio de reacción. A continuación el ion alcóxido es protonado por el HCN.

La siguiente animación proporciona una visión 3D del proceso

 

Las cianohidrinas tienen gran interés en la síntesis orgánica ya que los grupos hidroxilo y ciano pueden ser convertidos en otros grupos funcionales con facilidad. La deshidratación con ácido sulfúrico puede producir un alqueno. El tratamiento con un ácido fuerte convierte el grupo ciano en ácido carboxílico. La reducción del grupo ciano con un hidruro (de litio y aluminio) lo puede convertir en una amina primaria.

 

Por otra parte, entre las cianohidrinas de interés industrial está la acetona cianhidrina, intermedio en la producción de metil metacrilato.