ESTEREOQUÍMICA EN LAS REACCIONES DE

ADICIÓN A ALQUENOS Y ALQUINOS

 

La regioquímica nos indica qué partículas se unen a cada uno de los C del doble enlace C=C, sin embargo, todavía queda por resolver otro problema: ¿cómo se produce esa unión?, ¿las dos partículas se unen por el mismo lado de la molécula (adición SYN) o por lados contrarios (adición ANTI)?

 

FORMACIÓN DE ESTEREOISÓMEROS

Para una regioquímica concreta (por ejemplo Markovnikov), cada una de las adiciones SYN o ANTI pueden formar parejas de enantiómeros si el producto obtenido tiene un carbono quiral.

La adición SYN podría realizarse por las dos caras de la molécula plana del alqueno. Asimismo, la adición ANTI puede ser realizada por ambas caras del alqueno por cada una de las partículas adicionadas.

EJERCICIO

En cada uno de los siguientes casos, indique el producto obtenido con la infomación suministrada

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