ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO A ALQUENOS Y ALQUINOS

 

 

ADICIÓN DE HX A ALQUENOS


Mecanismo

En el primer paso el alqueno ataca al electrófilo H+. Como consecuencia, el H queda unido a uno de los carbonos del doble enlace. Si lo hace al carbono menos ramificado, se forma un carbocatión más estable. Por tanto, en el segundo paso, el halógeno queda unido al carbono del doble enlace más ramificado. Este el motivo del cumplimiento de la regioquímica de MARKOVNIKOV.

Ejemplos de adición de haluros de hidrógeno a alquenos son los siguientes:

 

 

EJERCICIO

Determinar el o los productos principales en los siguientes procesos de adición

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ADICIÓN DE HX A ALQUINOS

Los haluros de hidrógeno se adicionan al triple enlace de una forma similar a la mostrada en el caso del doble enlace. La regioselectividad sigue siendo MARKOVNIKOV.

El mecanismo del proceso es el siguiente: