NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS


EL HIDROCARBURO AROMÁTICO POR EXCELENCIA ES EL BENCENO

 

AUNQUE SU ESTRUCTURA SEA LA DE UN ALQUENO POLIINSATURADO (CICLOHEXA-1,3,5-TRIENO), SUS PROPIEDADES NO SON LAS ESPERABLES PARA ESE TIPO DE SUSTANCIAS. POR ELLO, AL BENCENO Y COMPUESTOS SIMILARES O DERIVADOS SE LES CONOCE CON UN NOMBRE ESPECIAL: AROMÁTICOS.

LAS ESPECIES AROMÁTICAS CUMPLEN TRES CONDICIONES:

-SUS MOLÉCULAS SON CÍCLICAS

-SUS MOLÉCULAS SON PLANAS

-SUS MOLÉCULAS TIENEN ELECTRONES COMPARTIDOS EN NÚMERO IGUAL A 4n+2 (REGLA DE HÜCKELL)

EN ESTAS SUSTANCIAS LOS DOBLES ENLACES NO TIENEN UNA POSICIÓN DEFINIDA, EN CONSECUENCIA PARA EL BENCENO SE SUELE USAR EL SIGUIENTE SÍMBOLO:


DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

LOS SUSTITUYENTES UNIDOS AL ANILLO SE NOMBRAN CON PREFIJOS QUE SE ANTEPONEN AL TÉRMINO BENCENO

ETILBENCENO

t-BUTILBENCENO

ETINILBENCENO


EN ALGUNOS CASOS SE USAN NOMBRES COMUNES ACEPTADOS POR LA IUPAC

TOLUENO

CUMENO

ESTIRENO


DERIVADOS POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO

CUANDO HAY MÁS DE UN SUSTITUYENTE ES NECESARIO INDICAR SUS POSICIONES MEDIANTE LOCALIZADORES, PARA ELLO SE NUMERAN LOS CARBONOS DEL ANILLO AROMÁTICO DE MANERA QUE LOS NÚMEROS ASIGNADOS SEAN LO MÁS BAJOS POSIBLES.

Cuando solamente hay dos sustituyentes enlazados al anillo de benceno, se pueden nombrar utilizando la nomenclatura común

orto (o-) (posiciones 1-2), meta (m-) (posiciones 1-3) o para (p-) (posiciones 1-4)

1,2,4-TRIMETILBENCENO

1-ETENIL-3-METILBENCENO

1-ETIL-2METILBENCENO

P-DIMETILBENCENO

EN ESTOS CASOS TAMBIÉN EXISTEN NOMBRES COMUNES ACEPTADOS POR LA IUPAC

 o-XILENO

m-XILENO

p-XILENO

MESITILENO


EL ANILLO BENCÉNICO PUEDE ACTUAR COMO SUSTITUYENTE

RADICAL FENILO

RADICAL BENCILO



BIFENILO

2-FENILBUTANO

1-FENILPROPENO

1-FENILBUT-2-INO


Siguiente Página:Derivados Halogenados (Haluros orgánicos)

Ampliación: Anillos bencénicos condensados

Practicando con JME

Practicando con Hot Potatoes

Practicando con Hot Potatoes