ESTRUCTURA MOLECULAR
HIBRIDACIÓN Y FUNCIONES ORGÁNICAS
ESTA REGLA GENERAL NOS SIRVE EN LA MAYORÍA DE LOS CASOS.
SIN EMBARGO, CUANDO VEAMOS LAS SUSTANCIAS AROMÁTICAS TENDREMOS QUE MODIFICARLA.
HIBRIDACIÓN sp3
HIDROCARBUROS ALCANOS
AMINAS
ALCOHOLES Y ÉTERES
EN LOS ALCANOS EL CARBONO CENTRAL ESTÁ RODEADO DE CUATRO GRUPOS ELECTRÓNICOS QUE PARTICIPAN EN ENLACES CON ÁTOMOS DE CARBONO O ÁTOMOS DE HIDRÓGENO. POR TANTO, EN LOS ALCANOS EL CARBONO TIENE HIBRIDACIÓN sp3
LA FORMACIÓN DEL METANO EJEMPLIFICA CÓMO TIENE LUGAR LA HIBRIDACIÓN sp3 EN EL ÁTOMO DE CARBONO
Cada uno de los orbitales híbridos semillenos sp3 del carbono puede solaparse con los orbitales s del átomo de hidrógeno
EN LAS AMINAS EL NITRÓGENO DEL GRUPO FUNCIONAL ESTÁ RODEADO DE CUATRO GRUPOS ELECTRÓNICOS. UNOS FORMAN ENLACES (POR EJEMPLO 3 EN LAS AMINAS PRIMARIAS) Y OTROS SON PARES ELECTRÓNICOS NO COMPARTIDOS. POR TANTO, EN LAS AMINAS EL NITRÓGENO TIENE HIBRIDACIÓN sp3
LA FORMACIÓN DE LA MOLÉCULA DE AMONIACO EJEMPLIFICA CÓMO TIENE LUGAR LA HIBRIDACIÓN sp3 EN EL ÁTOMO DE NITRÓGENO
El átomo de nitrógeno con hibridación sp3 dispone de tres orbitales híbridos semillenos que pueden solaparse con los orbitales s semillenos de tres átomos de hidrógeno
EN LOS ALCOHOLES Y ÉTERES EL OXÍGENO DEL GRUPO FUNCIONAL ESTÁ RODEADO DE CUATRO GRUPOS ELECTRÓNICOS. DOS FORMAN ENLACES Y DOS SON PARES ELECTRÓNICOS NO COMPARTIDOS. POR TANTO, EN LOS ALCOHOLES Y ÉTERES EL OXÍGENO TIENE HIBRIDACIÓN sp3
LA FORMACIÓN DE LA MOLÉCULA DE AGUA EJEMPLIFICA CÓMO TIENE LUGAR LA HIBRIDACIÓN sp3 EN EL ÁTOMO DE OXÍGENO
El átomo de oxígeno con hibridación sp3 dispone de dos orbitales híbridos semillenos que pueden solaparse con los orbitales 1s semillenos de dos átomos de hidrógeno
HIBRIDACIÓN sp2
HIDROCARBUROS ALQUENOS
ALDEHIDOS Y CETONAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
EN LOS ALQUENOS CADA CARBONO DEL DOBLE ENLACE ESTÁ RODEADO DE TRES GRUPOS ELECTRÓNICO (UN ENLACE DOBLE Y DOS ENLACES SENCILLOS) , POR TANTO EN LOS ÁTOMOS DE CARBONO QUE FORMAN DOBLE ENLACE HAY HIBRIDACIÓN sp2.
LA FORMACIÓN DEL ETENO EJEMPLIFICA CÓMO TIENE LUGAR LA HIBRIDACIÓN sp2 EN EL ÁTOMO DE CARBONO Y LA FORMACIÓN DEL DOBLE ENLACE C=C
El átomo de carbono con hibridación sp2 dispone de tres orbitales híbridos semillenos y de un orbital 2p semilleno perpendicular a ellos. Por tanto, los orbitales híbridos pueden solaparse frontalmente con orbitales s de dos átomos de H y con otro orbital híbrido de otro átomo de C. Además se producirá el solapamiento lateral de los orbitales 2p (no hibridados) dando lugar a un enlace tipo pi.
EL DOBLE ENLACE C=C ES LA SUMA DE DOS TIPOS DIFERENTES DE ENLACE, UNO TIPO PI Y OTRO TIPO SIGMA.
EN EL GRUPO CARBONILO DE ALDEHIDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (Y DERIVADOS) LOS ÁTOMOS DE CARBONO Y DE OXÍGENO ESTÁS RODEADOS DE TRES GRUPOS ELECTRÓNICOS. EN EL CASO DEL CARBONO LO RODEAN UN DOBLE ENLACE Y DOS ENLACES SENCILLOS. EN EL CASO DEL OXÍGENO LO RODEAN UN ENLACE DOBLE Y DOS PARES DE ELECTRONES NO COMPARTIDOS. POR TANTO, AMBOS ÁTOMOS PRESENTAN HIBRIDACIÓN sp2
LA FORMACIÓN DE LA MOLÉCULA DE FORMALDEHIDO EJEMPLIFICA CÓMO TIENE LUGAR LA HIBRIDACIÓN sp2 EN LOS ÁTOMOS DE CARBONO Y OXÍGENO. ADEMÁS EJEMPLIFICA LA FORMACIÓN DEL DOBLE ENLACE C=O
El átomo de carbono con hibridación sp2 dispone de tres orbitales híbridos semillenos y un orbital 2p semilleno perpendicular a ellos. Por su parte, el átomo de oxígeno con hibridación sp2 cuenta con un orbital híbrido semilleno y un orbital 2p semilleno perpendicular a él. Cuando se aproximan los átomos de carbono y oxígeno se produce un solapamiento frontal de orbitales híbridos y un solapamiento lateral de orbitales 2p, dando lugar al doble enlace C=O. Además dos orbitales s de sendos átomos de H se solapan frontalmente con los dos orbitales híbridos sobrantes del C. Los dos pares de electrones no compartidos de la molécula se encuentran en dos orbitales híbridos del O.
EL DOBLE ENLACE C=O ES LA COMBINACIÓN DE UN ENLACE TIPO SIGMA POR SOLAPAMIENTO FRONTAL DE ORBITALES HÍBRIDOS sp2 Y DE UN ENLACE TIPO PI POR SOLAPAMIENTO LATERAL DE ORBITALES 2p NO HIBRIDADOS. SITUACIÓN COMPLETAMENTE SIMILAR AL ENLACE C=C
EN LAS IMINAS, TANTO EL ÁTOMO DE CARBONO COMO EL DE NITRÓGENO ESTÁN RODEADOS POR TRES GRUPOS ELECTRÓNICOS, EN CONSECUENCIA AMBOS TIENEN HIBRIDACIÓN sp2
LA FORMACIÓN DE LA MOLÉCULA DE UNA IMINA EJEMPLIFICA LA HIBRIDACIÓN sp2 EN EL ÁTOMO DE NITRÓGENO Y LA FORMACIÓN DEL DOBLE ENLACE C=N
El átomo de N con hibridación sp2 dispone de dos orbitales sp2 semillenos y de un orbital 2p semilleno perpendicular a ellos. El doble enlace C=N se produce por combinación de un solapamiento frontal de orbitales híbridos y de un solapamiento lateral de orbitales 2p. El resto de solapamiento se producen entre orbitales s de átomos de H y orbitales híbridos de C y N. Además el N contiene un par de electrones no compartidos en un orbital híbrido.
Al igual que los dobles enlaces C=C y C=O, el doble enlace C=N también se produce por la combinación de un solapamiento frontal y otro lateral.
HIBRIDACIÓN sp
HIDROCARBUROS ALQUINOS
NITRILOS
EN LOS ALQUINOS CADA CARBONO DEL TRIPLE ENLACE ESTÁ RODEADO DE DOS GRUPOS ELECTRÓNICOS (UN ENLACE TRIPLE Y UN ENLACE SENCILLO) , POR TANTO EN LOS ÁTOMOS DE CARBONO QUE FORMAN EL TRIPLE ENLACE HAY HIBRIDACIÓN sp
LA FORMACIÓN DEL ACETILENO EJEMPLIFICA CÓMO TIENE LUGAR LA HIBRIDACIÓN sp EN EL ÁTOMO DE CARBONO Y LA FORMACIÓN DEL ENLACE C ≡ C
El átomo de carbono con hibridación sp dispone de dos orbitales híbridos semillenos y de dos orbital 2p semillenos perpendiculares a ellos. Por tanto, los orbitales híbridos de un átomo de carbono pueden solaparse frontalmente con un orbital s de un átomo de H y con otro orbital híbrido de otro átomo de C. Además se producirá el solapamiento lateral de los dos pares de orbitales 2p (no hibridados) dando lugar a dos enlaces tipo pi.
EL TRIPLE ENLACE C ≡ C ES LA SUMA DE DOS TIPOS DIFERENTES DE ENLACE, UNO DE TIPO PI Y DOS DETIPO SIGMA.
EN LOS NITRILOS, TANTO EL ÁTOMO DE CARBONO COMO EL DE NITRÓGENO ESTÁN RODEADOS POR DOS GRUPOS ELECTRÓNICOS (UN TRIPLE ENLACE Y UN ENLACE SIMPLE), EN CONSECUENCIA AMBOS TIENEN HIBRIDACIÓN sp
LA FORMACIÓN DE LA MOLÉCULA DE UN NITRILO EJEMPLIFICA LA HIBRIDACIÓN sp EN EL ÁTOMO DE NITRÓGENO Y LA FORMACIÓN DEL TRIPLE ENLACE C ≡ N
El átomo de N con hibridación sp dispone de un orbital híbrido sp semilleno y de dos orbitales 2p semillenos perpendiculares al híbrido. El triple enlace C ≡ N se produce por combinación de un solapamiento frontal de orbitales híbridos y de un solapamiento lateral de dos pares de orbitales 2p (igual que en los alquinos). Además el N contiene un par de electrones no compartidos en un orbital híbrido.
