ENOLES Y ENOLATOS

 

CONDENSACIÓN DE DIECKMANN

La condensación de Dieckmann es una versión intramolecular de la de Claisen. Al igual que en ella, el primer paso es la desprotonación del carbono alfa para producir el ion enolato. El segundo es el ataque del enolato al éster. Como ambos forman parte de la misma molécula, el resultado es un anillo.

Esta reacción funciona bien cuando se forman anillos de cinco o seis miembros.

El mecanismo es igual al de la condensación de Claisen