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¿Por
qué estudiar estereoquímica?
Hay
parejas de sustancias cuyas moléculas son imágenes
especulares no superponibles (como nuestras manos), a estas moléculas
se les denomina quirales y de las sustancias se dice que son
enantiómeros. Dado el parecido tan extraordinario entre sus
moléculas es esperable que sus propiedades también lo
sean, y así es ¡casi siempre!. Sus propiedades físicas
son idénticas salvo el sentido en el que hacen rotar el plano
de la luz polarizada. Sus propiedades químicas también
son idénticas salvo cuando reaccionan con otras sustancias
quirales.
Por
increible que le pueda parecer la naturaleza es quiral, en muchos
aspectos diferencia entre uno u otro de los enantiómeros; un
ejemplo lo clarificará: El limoneno es una sustancia natural
que se presenta en forma de dos isómeros ópticos: R-limoneno y S-limoneno. |
INDICE
ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA
ISOMERÍA: TIPOS
ESTEREOISOMERÍA
ESTEROISOMERÍA CONFORMACIONAL
CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA
NOMENCLATURA R/S
ENANTIOMEROS Y DIASTEREOMEROS
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D
REPRESENTACIÓN DE CUÑAS
REPRESENTACIÓN DE CABALLETE
PROYECCIÓN DE NEWMAN
PROYECCIÓN DE FISCHER
QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES
ACTIVIDAD ÓPTICA
GENERACIÓN DE CENTROS QUIRALES
ESTEREOQUÍMICA EN LA WEB |
Los
enantiómeros del limoneno son indistinguibles en los procesos
químicos corrientes, pero que nuestro olfato los discrimina
con facilidad porque se acoplan a receptores distintos. Así,
el isómero (S)-limoneno huele a cítrico, mientras que el
(R)-limoneno huele a pino.
Las proteínas, los hidratos de carbono, las enzimas, ..., son quirales y
sólo una de las formas (dextro o levo) interviene en los
procesos naturales. Las proteínas de todos los organismos
vivos están exclusivamente constituidas por las formas L (la
forma enantiomérica denominada levógira) de sus
aminoácidos, mientras que los hidratos de carbono están
formados por unidades de azúcares exclusivamente de las formas
enantioméricas D (dextrógiras).
En
otras ocasiones, los isómeros quirales tienen resultados
biológicos dramáticos, de vida o muerte. Es el caso de
la talidomida, que en los años sesenta se prescribió a
las mujeres embarazadas porque uno de sus enantiómeros tenía
capacidad para evitar las náuseas; desgraciadamente, se
descubrió más tarde que el otro enantiómero de
la talidomida provocaba deformaciones en el feto.
El
estudio de la estereoquímica no es simplemente una actividad
académica que se justifique por el deseo de conocer algo
nuevo. Su desarrollo se ha convertido en una de las líneas de
investigación más importante de la Química
Orgánica. Como ejemplo tenemos el caso de Knowles, Nojori y
Sharpless que fueron galardonados con el Nobel de 2001 por su estudio
de catalizadores que permitían la síntesis específica
de uno de los enantiómeros. Piense en la importancia
industrial que esto tiene, ¡y no sólo en el ámbito
farmaceutico!.
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