PROYECCIÓN DE FISCHER | |||||
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Las líneas horizontales representan enlaces que salen del planoLa líneas verticales representan enlaces que entran en el planoLa proyección de Fischer es muy utilizada para asignar la configuración a los carbonos quirales |
ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES |
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Estas dos sustancias forman una pareja de enantiómerosEn el diagrama de Fischer ha sido suficiente intercambiar las posiciones de dos grupos unidos al carbono quiral |
Estas dos sustancias forman una pareja de enantiómerosEn el diagrama de Fischer ha sido suficiente intercambiar las posiciones de dos grupos unidos al carbono quiral |
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Cuando hay más de un centro quiral los enlaces que unen los carbonos del esqueleto principal se suponen en el planoA continuación se presentan los cuatro estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol |
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Estas dos sustancias forman una pareja de enantiómerosEn el diagrama de Fischer ha necesario intercambiar las posiciones de dos grupos en cada uno de los carbonos quiralesSi compara cualquiera de estas sustancias con cualquiera de las otras dos de la derecha podrá comprobar que tienen la misma configuración en torno a un carbono pero no así en torno al otro. Son imágenes especulares en un carbono pero no en el otro. No son, por tanto, enantiómeros sino diastereómeros, estereoisómeros que no son imágenes especulares. |
Estas dos sustancias forman una pareja de enantiómerosEn el diagrama de Fischer ha necesario intercambiar las posiciones de dos grupos en cada uno de los carbonos quiralesSi compara cualquiera de estas sustancias con cualquiera de las otras dos de la izquierda podrá comprobar que tienen la misma configuración en torno a un carbono pero no así en torno al otro. Son imágenes especulares en un carbono pero no en el otro. No son, por tanto, enantiómeros sino diastereómeros, estereoisómeros que no son imágenes especulares. |
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REGLAS PARA USAR LAS PROYECCIONES DE FISCHER
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ROTACIÓN DE LA MOLÉCULA COMPLETA EN EL PLANO DE PROYECCIÓN- La rotación de la molécula completa 90º (o 270º) en torno a un eje perpendicular al plano de proyección que pasa por el carbono quiral da lugar a otro enantiómero |
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ROTACIÓN DE TRES GRUPOS MANTENIENDO INMÓVIL EL CUARTOSi se mantiene inalterada la posición de uno de los grupos unidos al carbono quiral, los otros tres pueden ser rotados en sentido horario o antihorario sin que cambie la configuración del centor quiral. Las proyecciones obtenidas son siempre de la misma molécula.Es una operación equivalente a girar un enlace simple C-C en la molécula.Tiene interés para posicionar el átomo de H cuando queremos asignar la configuración absoluta a la molécula |
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INTERCAMBIO DE POSICIONES ENTRE GRUPOS- Un número par de intercambios entre grupos deja inalterada la configuración del carbono afectado- Un número impar de intercambios da lugar a una configuración enantiomérica respecto a la original |
Se puede hacer en moléculas con más de un carbono quiral |
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El método de intercambio de posiciones de los grupos en las proyecciones de Fischer tiene mucho interés para comparar moléculas |
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Carbono superior: dos cambios (H:CH3; H:OH) por tanto son idénticos Carbono inferior:dos cambios ( Etil:CH3; Etil:OH) por tanto son idénticos Las moléculas son idénticas
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Con dos cambios genera la misma molécula |
Carbono superior: un cambio (H:CH3 ) por tanto son enantioméricos Carbono inferior:un cambio ( Etil:CH3) por tanto son enantioméricos Las moléculas son enantiómeros
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Con tres cambios genera su enantiómero |
Carbono superior: un cambio (H:CH3 ) por tanto son enantioméricos Carbono inferior:dos cambios ( Etil:CH3; CH3:OH) por tanto son idénticos Las moléculas son diastereómeros
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Construyendo proyecciones de Fischer
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