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ESTRUCTURA Y PROPIEDADES ÉTERES |
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Los éteres son un grupo de sustancias orgánicas caracterizadas por tener el grupo éter, es decir, un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo: R-O-R´ ; Ar-O-R ; Ar-O-Ar´
En los éteres cíclicos uno o más átomos de oxígeno son reemplazados por átomos de oxígeno. Estos sistemas son denominados como oxacicloalcanos. Estos compuestos se empiezan a numerar empezando por el oxígeno y se continúa alrededor del anillo.Los éteres pueden ser simétricos (cuando los dos grupos unidos al O son idénticos) o asimétricos. Un caso importante de los éteres simétricos es el dietiléter, ampliamente usado como disolvente o anestésico.Los éteres son usados como disolventes (no tienen el problema de los alcoholes con el H ácido del grupo hidroxilo). En particular son empleados como solventes en la industria de perfumería, tintes o adhesivos.
Los epóxidos son un tipo especial de éteres en el que existe un sistema heterocíclico de tres miembros. Se distinguen de los demás éteres por su especial reactividad.
ESTRUCTURA
La hibridación del átomo de oxígeno en los éteres es sp3. El enlace C-O-C está caracterizado por un ángulo de enlace de 112 ºC (en el dimetiléter), algo mayor que en el agua y los alcoholes, a causa de las repulsiones estéricas que existen entre los grupos alquilo o arilo. La distancia de enlace C-O es de 140 pm.Los éteres son sustancias polares pero no pueden formar puentes de hidrógeno por sí solos, pueden ceder un par de electrones para formarlos pero no tienen H ionizables como los alcoholes. Por tanto, podrán formar puentes de hidrógeno con agua (cede H) pero no solos.
Por otra parte, como el átomo de oxígeno es más electronegativo que es de carbono, cabe esperar que los H unidos a los carbonos alfa sean más ácidos que los de los alcanos.PROPIEDADES FÍSICASComo los éteres son polares y no pueden formar por sí solos puentes de hidrógeno, son más volátiles que los alcoholes (sí forman puentes de hidrógeno) pero menos volátiles que los alcanos (no son polares). Esto se manifiesta en los puntos de ebullición.
El dietiléter es líquido incoloro menos denso que el agua y ligeramente soluble en ella ("flota en el agua"). Los vapores son más densos que el aire. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en el éter se vuelve menos soluble en agua. Los éter son bastante solubles en disolventes orgánicos como alcoholes, benceno o acetona. |