¿CÓMO SE NOMBRAN LOS ISÓMEROS ÓPTICOS?
PARA DISTINGUIR ENTRE LOS ENANTIÓMEROS SE USAN LAS DESIGNACIONES R / S , QUE SE COLOCAN DELANTE DEL NOMBRE ENTRE PARÉNTESIS
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AL IGUAL QUE OCURRÍA CON LA NOMENCLATURA E/Z, SU APLICACIÓN HABRÁ DE TENER EN CUENTA DOS PASOS:
1.- ASIGNAR PRIORIDAD A LOS CUATRO GRUPOS UNIDOS AL ESTEREOCENTROPOR APLICACIÓN DE LAS REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
2.- INDICAR EL SENTIDO DE GIRO AL PASAR DESDE EL GRUPO DE MÁS PRIORIDAD AL DE MENOS
ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA
CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D
QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para priorizar grupos
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A mayor número atómico mayor prioridad : En la siguiente secuencia disminuye la prioridad I, Br, Cl, F, O, N, C, H.
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Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico, la prioridad aumenta con el número másico: En la siguiente secuencia disminuye la prioridad T, D, H. (i.e. 3H, 2H, 1H).
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Si los dos átomos son idénticos, nos desplazamos por la cadena de átomos comparando átomo a átomo hasta encontrar diferencias. En la siguiente secuencia disminuye la prioridad BrCH2-, FCH2-, HOCH2-, CH3CH2-, CH3-.
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En el caso de enlaces múltiples se consideran tantos enlaces sencillos entre los átomos como multiplicidad tenga:
Reglas de asignación de R o S.
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La molécula se orienta de manera que el grupo de menor prioridad quede lo más alejado posible, es decir, entre en el plano.
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La designación R (rectus) es dada a las moléculas en las que al ir desde el grupo de prioridad 1 al de prioridad 3 (pasando por el 2) giramos en el sentido de las agujas del reloj (horario).
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La designación S (sinister) es dada a las moléculas en las que al ir desde el grupo de prioridad 1 al de prioridad 3 (pasando por el 2) giramos en el sentido contrario de las agujas del reloj (antihorario)
El grupo de menos prioridad es el H (se coloca hacia atrás). El de más prioridad es el grupo etoxi (Oxígeno). Entre los otros dos grupos tiene más prioridad el que se conecta por un carbono unido a un cloro. Si se mueve desde el grupo de prioridad 1, al 2 y al 3, describe una curva en el sentido de las agujas del reloj: Isómero R
El grupo de menos prioridad es el H (se coloca hacia atrás). Los otros tres grupos se conectan al estereocentro por carbonos. El de más prioridad es el tiene el C unido a un cloro. El segundo en prioridad es el que tiene unido el carbono a otro carbono (por doble enlace, equivale a dos carbonos). El tercero en prioridad es el que tiene un carbono unido a dos hidrógenos. Si se mueve desde el grupo de prioridad 1, al 2 y al 3, describe una curva en sentido contrario al de las agujas del reloj: Isómero S
Asigne configuración al centro quiral en los siguientes casos
Butan-2-ol
Prioridad átomos(grupos) 1 O (OH) ; 2 C (CH2CH3) ; 3 C (CH3) ; 4 H
3-Metilpent-1-en-4-ino
Prioridad átomos(grupos) 1 C (ino) ; 2 C (eno) ; 3 C (CH3) ; 4 H
Bromocloroiodometano
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2-Iodobutano
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Ácido 2-bromopropanoico
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2,2-dimetilciclopentan-1-ol
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CUANDO HAY MÁS DE UN CENTRO QUIRAL EN LA MOLÉCULA SE APLICAN LAS REGLAS ANTERIORES A CADA UNO DE ELLOS.
EL NOMBRE IRÁ PRECEDIDO DE LA CONFIGURACIÓN DE CADA CENTRO ENTRE PARÉNTESIS.
(2R,3R)-3-Bromobutan-2-ol
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(2S,3S)-3-Bromobutan-2-ol
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(2S,3R)-3-Bromobutan-2-ol
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(2R,3S)-3-Bromobutan-2-ol
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(2S,5R)-5-aminohexan-2-ol
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(3S,5S)-5-isopropil-2,3-dimetilloctano
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(2R,3S)-2-cloro-4-metilpentan-3-amina
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Ácido (2R,4R)-2-cloro-4-hidroxihexanoico
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