Síntesis con alquinuros |
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Las reacciones en las que un grupo alquilo se une a otra especie molecular se denominan alquilaciones. Alquilando el acetileno podemos sintetizar otros alquinos más complejosLa alquilación del acetileno tiene lugar en dos reacciones separadas:1.- El acetileno (o alquino terminal) es convertido en su base conjugada (acetiluro de sodio) por tratamiento con amiduro de sodio en aminaco2.- El acetiluro de sodio reacciona con un haluro de alquilo. El ión acetiluro desplaza al halógeno (SN2) y forma un enlace C-C |
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El acetileno puede dialquilarse si se repite la secuencia de pasos indicada dos vecesEn sustitución del amoniaco se pueden usar dietileter o tetrahidrofurano (THF) y en lugar de haluros de alquilo se pueden usar p-toluensulfonatos de alquiloEl inconveniente de esta reacción es que sólo da buenos rendimientos con haluros de alquilo primarios. La razón es bien sencilla: con haluros de alquilo más sustituidos el proceso de sustitución SN2 entra en competencia con la eliminación. En otros términos: el ión alquinuro en lugar de actuar como nucleófilo actúa como base. |