REACCIONES REDOX

EN ALCANOS

 

Los alcanos son el estado más reducido de los compuestos orgánicos, por ello, solo nos ocuparemos de los procesos de oxidación que les afectan.

OXIDACIÓN EN ALCANOS

El proceso de oxidación más importante de los alcanos es el que se produce en las reacciones de combustión. Estas reacciones son la base del aprovechamiento energético de estas sustancias, sin embargo, no tienen interés sintético ya que los productos obtenidos son dióxido de carbono y agua. Los cambios químicos masivos e incontrolados que tienen lugar en la combustión hacen muy difícil el estudio de su mecanismo. Solo recientemente se han empezado a comprender en los casos más sencillos.

Si el medio de reacción es pobre en oxígeno, parte del producto obtenido es monóxido de carbono.

Aunque los alcanos son difíles de oxidar selectivamente, la posición bencílica de los alquilbencenos es fácilmente oxidable. La oxidación enérgica de los alquilbencenos provoca la formación de grupos carboxilo en la posición bencílica con independencia de la naturaleza de los grupos alquilo iniciales.

El primer paso del mecanismo es la abstracción de un H por parte de un ion permanganto y la formación de un radical bencílico. Por ello, si en la posición bencílica no hay hidrógeno, la reacción no se produce.

Si hay más de un grupo alquilo unido al anillo de benceno, cada uno de ellos producirá un grupo carboxilo

Para esta reacción se necesita un oxidante enérgico como el permanganato de potasio o dicromato de potasio en medio ácido y a alta temperatura.