REACCIONES EN Q.O.

TIPOS REACCIONES

 

Hay diversos criterios para clasificar las reacciones habituales en Química Orgánica. Los más empleados son los siguientes:

Además de estos, hay que tener en cuenta la importancia que tienen:

- Reacciones Ácido-Base

- Reacciones Redox

 

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Los casos más importantes de sustitución son los siguientes:

Sustitución radicalaria: Halogenación del metano

Sustitución nucleofílica de haluros de alquilo (SN2)

Sustitución aromática electrofílica: Bromación del benceno

Sustitución nucleofílica de derivado halogenado (SN1): solvólisis

 

REACCIONES DE ADICIÓN

Los casos más importantes de adición son los siguientes:

Adición de HBr al 3-3-dimetil-1-buteno

Adición de cloro al 2-buteno

Adición de alcoholes a aldehidos y cetonas (formación de acetales)

Adición de cianuro a benzaldehido (formación de cianhidrinas)

 

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

Los casos más importantes de eliminación son los siguientes:

Eliminación del cloruro de t-butilo (E1)

Eliminación del 2-Bromobutano (E2)

 

REACCCIONES DE TRANSPOSICIÓN

Casos de transposición son los siguientes:

Transposición de carbocationes

Desplazamiento de hidruro en carbocatión

Desplazamiento de metilo en carbocatión

Transposición de Beckman

 

Las reacciones suelen ser consecuencia de la combinación de varios procesos intermedios de distinta naturaleza.

La conversión de un éster en una amida podría parecer una reacción de sustitución, sin embargo, realmente, es la combinación de un proceso de adición y otro de eliminación. Asimismo, la conversión de un nitrilo en una amida es la consecuencia de un proceso de adición seguido de otro de transposición.

 

Otras maneras de clasificar las reacciones en Química Orgánica son las siguientes:

Ejemplos:

La NBS produce radicales libres a causa de la ruptura homolítica del enlace N-Br. Por otra parte, el alcohol protonado pierde una molécula de agua y genera un carbocatión. Para ello, se produce una ruptura heterolítica del enlace C-O, de forma que el par de electrones de ese enlace se acomodan en el átomo de oxígeno de la molécula de agua.

Ejemplos:

En el mismo estado de transición se producen la ruptura y formación de enlaces

Eliminación de haluro de alquilo (E2)

Sustitución nucleofílica de haluros de alquilo (SN2)

Reacción de Diels-Alder

 

El proceso global tiene etapas diferenciadas de ruptura y formación de enlaces.

Eliminación de haluro de alquilo (E1)

Sustitución nucleofílica de primer orden (SN1)

Bromación electrofílica del cis-buteno

 

Con independencia de las clasificaciones anteriores, en muchas reacciones químicas se producen cambios en el número de oxidación de los átomos que intervienen. En ese caso podemos hablar de reacciones redox.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehidos usando dicromato de potasio en medio ácido. A su vez, el aldehido podría ser oxidado hasta ácido carboxílico.

En el oxidación del alcohol, el carbono que está unido al grupo hidroxilo cambia su número de oxidación desde 0 hasta +2

De igual manera, en muchas reacciones en Química Orgánica se produce la transferencia de un protón entre las especies que intervienen. En ese caso podemos hablar de reacciones ácido-base

La anilina (amina aromática) reacciona con el ácido clorhídrico para formar cloruro de anilio y agua. En esta reacción se transfiere un protón desde el ion hidronio a grupo amino de la anilina.

 

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Practicando con VirtualText: tipo de reacción