NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA
ALQUENOS - CIS/TRANS------E/Z
¿CUÁNTAS SUSTANCIAS DIFERENTES EXISTEN CON LA SIGUIENTE FÓRMULA?
CH3-CH=CH-CH3
CIS-BUT-2-ENO
TRANS-BUT-2-ENO
ESTAS SUSTANCIAS SON DISTINTAS Y PRESENTAN PROPIEDADES DIFERENTES A CAUSA DE LA DISPOSICIÓN ESPACIAL DE LOS ÁTOMOS EN TORNO AL DOBLE ENLACE (SON ESTEREOISÓMEROS)
PARA DIFERENCIAR ENTRE ELLAS SE HACE USO DE LOS
PREFIJOS CIS- Y TRANS-
cis...Los dos grupos voluminosos están en el mismo lado del doble enlace
trans...Los dos grupos voluminosos están en lados opuestos respecto al doble enlace
cis-hex-3-eno
trans-hex-3-eno
LOS PREFIJOS CIS/TRANS SE USAN CUANDO A CADA CARBONO DEL DOBLE ENLACE HAY UNIDO UN SOLO RADICAL.
SIN EMBARGO, CUANDO ENTRE AMBOS CARBONOS HAY CON TRES O CUATRO RADICALES, NO SON ÚTILES, EN ESE CASO SE USAN LOS PREFIJOS E/Z
E = entgegan ("trans")/ Z = zusamen ("cis")
LA APLICACIÓN DE ESTA NOMENCLATURA ES SENCILLA, SOLO HAY QUE TENER EN CUENTA DOS COSAS:
1.-PRIORIZAR ENTRE LOS SUSTITUYENTES UNIDOS A CADA CARBONO DEL DOBLE ENLACE
2.-INDICAR SI LOS GRUPOS DE MAYOR PRIORIDAD DE CADA CARBONO ESTÁN O NO AL MISMO LADO
PRIORIZAR ENTRE LOS SUSTITUYENTES UNIDOS A CADA CARBONO DEL DOBLE ENLACE
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para priorizar grupos
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A mayor número atómico mayor prioridad : En la siguiente secuencia disminuye la prioridad I, Br, Cl, F, O, N, C, H.
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Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico, la prioridad aumenta con el número másico: En la siguiente secuencia disminuye la prioridad T, D, H. (i.e. 3H, 2H, 1H).
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Si los dos átomos son idénticos, nos desplazamos por la cadena de átomos comparando átomo a átomo hasta encontrar diferencias. En la siguiente secuencia disminuye la prioridad BrCH2-, FCH2-, HOCH2-, CH3CH2-, CH3-.
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En el caso de enlaces múltiples se consideran tantos enlaces sencillos entre los átomos como multiplicidad tenga:
INDICAR SI LOS GRUPOS DE MAYOR PRIORIDAD DE CADA CARBONO ESTÁN O NO AL MISMO LADO
Reglas de asignación de E o Z.
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Los dos extremos de los dobles enlaces son considerados separadamente.
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Los dos grupos de cada extremo son priorizados
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La designación E (entgegen) es dada a las moléculas en las que los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace.
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La designación Z (zusammen) es dada a las moléculas en las que los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace
(E)-1-Bromo-1-cloroprop-1-eno
El bromo y el grupo metilo (grupos de mayor prioridad en cada carbono) están orientados para lados contrarios de la molécula
(Z)-1-Bromo-1-cloroprop-1-eno
El bromo y el grupo metilo (grupos de mayor prioridad en cada carbono) están orientados para el mismo lado de la molécula
(Z)-3-Metilhex-3-eno
Los dos grupos etilo están orientados para el mismo lado de la molécula
(E)-3-Metilhex-3-eno
Los dos grupos etilo están orientados para lados contrarios de la molécula
trans-2-penteno
(E)-2-penteno
Este compuesto también puede ser nombrado utilizando la nomenclatura cis-trans
(E)-3-isopropilhex-2-eno
hex-2-eno.gif)
¡Este compuesto no puede ser nombrado utilizando la nomenclatura cis-trans !
(3Z)-3-etilhepta-1,3-dieno
¿Por qué en torno al enlace 3 la molécula es Z?
(E)-1-deuteropent-1-eno