EL PROBLEMA DE LA SÍNTESIS ORGÁNICA NO PUEDE PLANTEARSE DE UNA FORMA LINEAL, EN GENERAL, NO EXISTE UN PROCEDIMIENTO ESTÁNDAR QUE NOS GARANTICE LA OBTENCIÓN DE UN DETERMINADO PRODUCTO A PARTIR DE UNOS REACTIVOS CONCRETOS . LA ENORME CANTIDAD Y DIVERSIDAD DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS DE INTERÉS POTENCIAL, HACE QUE LA SÍNTESIS ORGÁNICA DEBA SER CONSIDERADA UN PROBLEMA ABIERTO, ES DECIR, UNA CUESTIÓN QUE NO TIENE SOLUCIÓN EVIDENTE O QUE INCLUSO PUEDE NO TENER SOLUCIÓN.
ASPECTOS A TENER EN CUENTA EN EL DISEÑO DE UNA SÍNTESIS ORGÁNICA
CONSTRUIR EL ESQUELETO CARBONADO (otra versión del problema, Solomons)
Para ello hay que tener en cuenta reacciones que dan lugar a la formación de nuevos enlaces C-C
1.- Reacción de haluros de alquilo primarios con iones acetiluro
2.- Reacción de haluros de alquilo primarios con iones cianuro
3.- Reacción de aldehidos y cetonas con iones acetiluro
4.- Alquilación de cetonas con haluros de alquilo
5.- Reacción de aldehidos y cetonas con HCN (formación de cianhidrinas)
6.- Reacciones de reactivos de Grignard con epóxidos
en el caso que el nucleófilo sea un ion acetiluro se produciría un alcohol con un triple enlace
7.- Reacciones de los reactivos de Grignard con el grupo carbonilo de aldehidos-cetonas o derivados de los ácidos carboxílicos
8.- Condensación aldólica
COLOCAR LOS GRUPOS FUNCIONALES EN EL LUGAR DESEADO DE LA CADENA CARBONADA
Para ello habrá que tener en cuanta la introducción, eliminación o transformación de grupos funcionales
1.- Introducción de grupo funcional : Ejemplo de introducción de halógenos
El haluro de alquilo así obtenido puede ser transformado en reactivo de Grignard que, a su vez, por reacción con aldehidos o cetonas puede dar lugar a alcoholes, o por carbonilación a ácidos carboxílicos, .....
2.- Eliminación de grupo funcional
3.- Transformación de grupo funcional
Para ello se puede tener en cuenta el siguiente mapa de reacciones
por ejemplo:
CONTROLAR LA ESTEREOQUÍMICA CUANDO SEA NECESARIO
Cuando sea posible se usarán reacciones estereoselectivas
En caso contrario habrá que diseñar un proceso de separación de los estereoisómeros
ACTIVIDAD PRÁCTICA:
TRANSFORMACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
A continuación usaremos una web que nos permite buscar reacciones en dos de los textos más usados en la enseñanza de la Química Orgánica
Organic Chemistry, Fourth
Edition by Paula Yurkanis Bruice
Organic Chemistry, Fifth
Edition by L. G. Wade, Jr.
Reaction Finder for The Organic ChemIST
Esta web permite seleccionar dos grupos funcionales y buscar reacciones, citadas en los textos referidos, que convierten uno en otro.
Practique resolviendo ejercicios que esta misma web genera automáticamente. Y si no sale siempre es posible mirar la solución.
ACTIVIDAD PRÁCTICA:
USO BASE DATOS
TAMBIÉN PUEDE SER ÚTIL LA CONSULTA DE BASES DE DATOS COMO LA DISPONIBLE EN
Organic Chemistry Portal
BUSCAR REACCIONES POR SU NOMBRE
Name Reactions
Por ejemplo: Condensación aldólica
además con su mecanismo
BUSCAR REACCIONES POR ENLACE FORMADO
Browse Reactions by bond formation
BUSCAR PROPIEDADES DE SUSTANCIAS HABITUALMENTE UTILIZADAS EN LAS REACCIONES
Chemical Directory
Chemexper Chemical Directory dispone de casi 1.500.000 sustancias a las que se puede acceder por su nombre IUPAC, CAS, propiedades, fórmula, ....
BUSCAR AGENTES OXIDANTES O REDUCTORES
Oxidizing Agents
Reducing Agents
BUSCAR GRUPOS PROTECTORES
