ESTEREOISOMERÍA
EN LOS ESTEREOISÓMEROS NO SÓLO EXISTEN EL MISMO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CADA CLASE, SINO QUE, ADEMÁS, ESTÁN UNIDOS ENTRE SÍ SECUENCIALMENTE DE LA MISMA MANERA. LA DIFERENCIA ENTRE SUS MOLÉCULAS ES CONSECUENCIA DE UNA DISPOSICIÓN ESPACIAL DIFERENTE DE LOS ÁTOMOS.
EXISTEN DOS CLASES DE ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA
CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D
QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
SE DIFERENCIAN ENTRE SI A CAUSA DE LA ROTACION EN TORNO A UN ENLACE SIMPLE C-C.
A TEMPERATURA AMBIENTE SE PRODUCE LA INTERCONVERSIÓN DE UNOS CONFÓRMEROS EN OTROS, POR ELLO, HAY QUIEN NO CONSIDERA A ESTAS ESPECIES COMO VERDADEROS ISÓMEROS (NO SON AISLABLES A TEMPERATURA AMBIENTE)
Etano
Entre las infinitas conformaciones posibles a causa de la rotación en torno al enlace simple C-C, las conformaciones alternada y eclipsada representan la más estable y la más inestable de ellas.
Conformación eclipsada
Conformación alternada
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
SE DIFERENCIAN ENTRE SI POR LA COLOCACION DE LOS ÁTOMOS EN TORNO A UN CARBONO QUIRAL O EN TORNO A UN DOBLE ENLACE (O PLANO DE UN CICLOALCANO). NO SE PUEDEN INTERCONVERTIR UNOS EN OTROS POR SIMPLE ROTACIÓN EN TORNO A ENLACES SIMPLES C-C. PARA SUPERPONER DOS ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES ES NECESARIO ROMPER ENLACES Y VOLVER A FORMARLOS. EN CONSECUENCIA, SON AISLABLES A TEMPERATURA AMBIENTE
Los casos mas importantes de estereoisomeria configuracional son las denominadas isomeria optica (R/S) e isomeria geometrica (cis/trans o E/Z).
(R)-Bromocloroiodometano
-Bromocloroiodometano.gif)
(S)-Bromocloroiodometano
-Bromocloroiodometano.gif)
(E)-but-2-eno
-but-2-eno.gif){kind=small}
(Z)-but-2-eno
-but-2-eno.gif){kind=small}