Si los reactivos son sustancias aquirales, aunque se forme un estereocentro, el producto no será ópticamente activo (dará lugar a una mezcla racémica)
ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA
CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D
QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES
HALOGENACIÓN DE ALCANOS
La formación de un radical intermedio plano hace posible que el ataque del Br2 sea igual de probable por cualquiera de las caras. El resultado es una mezcla de los dos enantiómeos en igual proporción, es decir, una mezcla racémica.
REDUCCIÓN CATALÍTICA DE LA 2-BUTANONA
La molécula de hidrógeno activada sobre la superficie del catalizador de níquel puede atacar a moléculas de 2-butanona que se acerquen a ella con diferentes orientaciones. Ello da lugar a una mezcla equimolar de los dos enantiómeros del 2-butanol, es decir, se obtiene una mezcla racémica.
ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO A ALQUENOS
En este caso, la adición de un ion hidrógeno al doble enlace C=C provoca la formación de un carbocatión plano, que puede ser atacado por el ion bromuro por cualquiera de las dos caras con igual probabilidad. El resultado es la formación de una mezcla racémica.
Cuando ya existe un estereocentro en la molécula de partida y se crea otro en la reacción, se obtienen una pareja de diastereómeros generalmente en distinta proporción, porque los estados de transición que conducen a ellos no tienen porqué poseer la misma energía.
Cloración en posición 3 del (S)-2-bromobutano y del (R)-2-bromobutano puros.
Cuando se forma el radical intermedio, el ataque por la cara del H está menos impedido que por la cara que contiene el bromo y el grupo metilo. Al ser estos más voluminosos, impiden con más eficacia el acercamiento del halógeno y, en consecuencia, la proporción de los diastereómeros obtenidos no es la misma.
Cuando se parte de una mezcla equimolar de ambos enantiómeros (2-bromobutano racémico) el producto es también ópticamente inactivo, una mezcla racémica
