ESTEREOQUÍMICA

ESTEREOISOMERÍA CONFORMACIONAL

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

SE INTERCONVIERTEN UNOS EN OTROS POR ROTACIÓN EN TORNO A ENLACES SIMPLES C-C

A TEMPERATURA AMBIENTE SE PRODUCE LA INTERCONVERSIÓN DE UNOS CONFÓRMEROS EN OTROS, POR ELLO, HAY QUIEN NO CONSIDERA A ESTAS ESPECIES COMO VERDADEROS ISÓMEROS (NO SON AISLABLES A TEMPERATURA AMBIENTE)



CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS LINEALES MÁS SENCILLOS

METANO

ETANO



El metano presenta una sola conformación



Conformación eclipsada



Conformación alternada



Etano

Animación: rotación en torno a enlace simple C-C

Entre las infinitas conformaciones posibles a causa de la rotación en torno al enlace simple C-C, las conformaciones alternada y eclipsada representan la más estable y la más inestable de ellas.

PROPANO

BUTANO



Presenta las mismas conformaciones que el etano, con la diferencia que introduce sustituir un grupo metilo por un hidrógeno



Butano anti

Conformación alternada. Es la conformación más estable, los grupos metilo están lo más apartados posible formando un ángulo de 180º

Butano gauche

Conformación alternada con los grupos metilo formando un ángulo de 60º entre ellos



Butano syn

Conformación eclipsada. Es la menos estable ya que los grupos metilo forman entre sí un ángulo de 0 º (están enfrentados)



Butano

Animación: rotación en torno a enlace simple C-C



CONFORMACIONES DE LOS CICLOALCANOS MÁS SENCILLOS

SALVO EL CICLOPROPANO, LOS DEMÁS ALCANOS CÍCLICOS NO TIENEN MOLÉCULAS PLANAS.



CICLOPROPANO
ΔHc / CH2 = -697 kJ/mol
(-166.6 kcal/mol)



CICLOBUTANO
ΔHc / CH2 = -681 kJ/mol
(-162.7 kcal/mol)



CICLOPENTANO
ΔHc / CH2 = -658 kJ/mol
(-157.3 kcal/mol)



CICLOHEXANO
ΔHc / CH2 = -653 kJ/mol

(-156.1 kcal/mol)



POSICIONES ECUATORIAL Y AXIAL EN EL CICLOHEXANO

Los átomos de hidrógeno del ciclohexano ocupan dos tipos de posiciones:

axial y ecuatorial

Los hidrógenos axiales son perpendiculares al plano de la molécula

Los hidrógenos ecuatoriales están orientados próximos al plano de la molécula

Los hidrógenos axiales de dos carbonos adyacentes se orientan en sentidos contrarios, lo mismo ocurre con los hidrógenos ecuatoriales.

En cada carbono hay dos hidrógenos, uno axial y otro ecuatorial. Si el axial se orienta hacia arriba el ecuatorial lo hace hacia abajo (cercano al plano de la molécula). Si el axial se orienta hacia abajo, el ecuatorial lo hace hacia arriba (cercano al plano de la molécula)




CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO



Ciclohexano: conformación de silla




Ciclohexano: conformación de bote



Ciclohexano: conformación de bote retorcido



Ciclohexano: Animación



CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS

METILCICLOHEXANO (ECUATORIAL)

METILCICLOHEXANO (AXIAL)



Esta conformación es más estable que la axial



En esta conformación hay una interacción del grupo metilo con dos hidrógenos axiales que no se produce en la conformación ecuatorial


t-BUTILCICLOHEXANO (ECUATORIAL)

t-BUTILCICLOHEXANO (AXIAL)



Esta conformación es más estable que la axial



En esta conformación hay una interacción muy intensa del grupo t-butilo con dos hidrógenos axiales que no se produce en la conformación ecuatorial


Se pueden manejar modelos de ciclohexanos disustituidos en el VirtualText Book

Ciclohexanos 1,2 sustituidos

las conformaciones del isómero cis son idénticas

Ciclohexanos 1,3 sustituidos

las conformaciones del isómero trans son idénticas



Ciclohexanos 1,4 sustituidos

las conformaciones del isómero cis son idénticas


Practicando análisis conformacional (Virtual Text)

1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales