ESTEREOQUÍMICA
ISOMERÍA:TIPOS
ISÓMEROS SON SUSTANCIAS DIFERENTES QUE TIENEN LA MISMA COMPOSICIÓN Y, POR TANTO, LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR.
Las diferencias entre las propiedades de los isomeros pueden ser grandes, como es el caso del butano y el metilpropano. Sin embargo, otras veces, las diferencias pueden ser sutiles y muy dificiles de encontrar. Eso es lo que ocurre entre el S-3-hidroxibutal y el R-3-hidroxibutanal (las encuentra en los modelos siguientes?)
ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA
CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D
QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES
C4H10
Butano
Metilpropano
(S)-3-hidroxibutanal
(R)-3-hidroxibutanal
HAY QUE DISTINGUIR DOS TIPOS DE ISOMERIA:
- ISOMERIA ESTRUCTURAL
- ESTEROISOMERIA
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
EN LAS MOLECULAS DE LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES LOS ATOMOS ESTAN UNIDOS EN DISTINTO ORDEN, POR TANTO, PUEDEN SER SUSTANCIAS DE NATURALEZA MUY DIFERENTE
SE DISTINGUEN TRES TIPOS DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES:
ISÓMEROS DE CADENA
ISÓMEROS DE POSICIÓN
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
ESTEREOISÓMEROS
EN LAS MOLECULAS DE LOS ESTEREOISÓMEROS LOS ÁTOMOS ESTÁN UNIDOS EN EL MISMO ORDEN Y SOLO SE DIFERENCIAN POR LA DISPOSICIÓN ESPACIAL QUE OCUPAN
SE DISTINGUEN DOS TIPOS DE ESTEREOISÓMEROS
ESTEROISÓMEROS CONFORMACIONALES
ESTEROISÓMEROS CONFIGURACIONALES
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
ISÓMEROS DE CADENA
Diferencias en la cadena carbonada
Butano
Metilpropano
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Diferente posición del grupo funcional
Propan-1-ol
Propan-2-ol
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Diferente grupo funcional
Propan-1-ol
Metoxietano
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
Giro en torno a enlace sencillo C-C
Butano anti
Butano syn
ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Los dos casos mas importantes de estereoisomeria configuracional son la isomeria optica y la isomeria geometrica
ISOMERIA OPTICA
Presencia de un centro quiral
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente colocacion en torno a un doble enlace o el plano de un cicloalcano
(S)-3-hidroxibutanal
(R)-3-hidroxibutanal
(E)-but-2-eno
(Z)-but-2-eno